1997年用功读书且孝敬寡母的阿霆（陈伟霆 饰）和早早便混社会的阿祥（曾国祥 饰）、阿栋（徐伟栋 饰）是自幼长大的好朋友因做小生意的霆母被人欺负阿祥等人叫来大哥耀文（谭耀文 饰）相助文哥是黑道故事讲述不擅长与人交往的大学生田端枫结识了总是不看场合说话却又格外纯真的秋好寿乃两人结成了一个秘密组织后来秋好离开后枫为了将她的谎言变成现实而对这个世界发起反抗富商秦伯通在遗嘱中将巨额财产留给了次女诗琳这深深刺激了长女诗琦和未婚男友钟水为了夺回财产一个让诗琳嫁给钟水的阴谋产生了然而就在婚前的一个深夜诗琳却目睹了钟水和姐姐的亲密行为婚礼上诗琳失踪一起以灾难收场的抢劫案后劫犯康斯坦丁成功逃走但他的弟弟尼克却被捕为了能让自己的弟弟离开监狱康斯坦丁尝试了去筹集足够的保释金但他还有另外一个选择那就是帮助尼克越狱穷途末路的康斯坦丁别无他法刑事情报高级督察卓凯（苗侨伟 饰）现身泰国曼谷在当地获得重要情报：九指强与泰国倪坤进行毒品交易追查之后发现吉运帮黑吃黑将倪坤杀死与九指强进行交易为寻找吉运帮犯罪证据卓凯与卧底潜入社团窝点后被Pa
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